Документальный фильм «Мой учитель-осьминог» рассказывается от лица режиссера Крэйга Фостера, посвятившего карьеру съемкам дикой природы. В какой-то момент его настиг кризис среднего возраста, мучительные приступы депрессии, ощущение пустоты и бессмысленности жизни. Чтобы отвлечься от мрачных мыслей, Фостер возвращается на родное побережье Южной Африки и начинает заниматься фридайвингом – погружениями без акваланга. Во время исследований он встречает молодого осьминога, оказавшегося самкой, которая мастерски скрывается от врагов, используя камни и ракушки как щит. В течение года режиссер ежедневно навещает ее, и постепенно между человеком и морским существом возникает доверие. Когда на осьминога нападают акулы и лишают его щупальца, Фостер испытывает желание вмешаться, но понимает, что не имеет права нарушать естественный ход жизни океана.