События фильма «Мальчики на деревьях» разворачиваются осенью 1997‑го года. Все празднуют Хэллоуин, но у парня Кори свои заботы. Он состоит в жестокой банде, но очень хочет уйти из нее, а главарь Джанго не готов так просто его отпустить. В ту ночь Кори и его друг Джонах решаются на побег. И вот, темной ночью, где пустые улицы, редкие фонари, заброшенные дворы Джонах берется рассказывать страшные истории. И сначала это просто страшилки, которые должны парней немного отвлечь. Вот только в ночь Хэллоуина даже самые глубоко зарытые тайны поднимаются на поверхность. И кошмары, которые ребята привыкли обсуждать как детские выдумки, вдруг становятся слишком похожими на реальность.