Главный герой фильма «Не с первого взгляда» – отец-одиночка Джейк, который отправляется в морской круиз вместе со своей шумной семьей и другом детства Рубеном. Судьба неожиданно сводит его с Мэг, женщиной, с которой у него когда-то было свидание, оставившее лишь неловкие воспоминания. И теперь он снова жаждет встречи с ней. Пока он пытается понять, как снова подойти к Мэг и не повторить прошлых ошибок, Рубен говорит, что влюбился в нее с первого взгляда и просит у друга разрешения ухаживать за ней. Джейк соглашается, но почти сразу осознает, что сделал это напрасно. Отпуск превращается в череду комичных испытаний, когда два лучших друга оказываются в соперничестве за сердце одной женщины.