Главная героиня фильма «Милашка» – девушка Кристина, которая знакомится в клубе с Питером. Он производит на нее приятное впечатление, но неожиданно исчезает, не оставив никаких контактов. Преданные подруги Кортни и Джейн выясняют, что парень отправляется в провинциальный городок на свадьбу в качестве шафера, и подбивают Кристину ввязаться в спонтанную автопрогулку ради его поисков. Путешествие превращается в бесконечный калейдоскоп курьезов: от внезапной поломки автомобиля до нелепых инцидентов в придорожных заведениях. Сможет ли главная героиня набраться смелости и признаться Питеру в возникшей симпатии, когда доберется до места свадьбы и как на это отреагирует сам парень?