Главный герой многосерийного анимэ «История знакомства опытной тебя и неопытного меня» – угрюмый старшеклассник Рюуто Кашима, который однажды поспорил с друзьями. Проиграв спор, он должен подойти к самой красивой девочке в классе Руне Ширакаве и предложить ей встречаться. Весь класс ждет, когда наступит этот забавный момент, чтобы от души посмеяться над незадачливым Рюуто, а она внезапно соглашается! Бедолага Рюуто понятия не имеет, как себя вести и что делать с этим свалившимся на голову счастьем, а Руне уверенно берет стеснительного одноклассника в оборот. У двух совершенно разных подростков нет никаких общих тем для разговора, а весь класс с большим интересом наблюдает за тем, как развиваются их отношения.