Главные герои фильма «Поездка в Милан» - двое совершенно разных людей, которые на старом внедорожнике мчатся через всю Италию. За рулем сидит позитивный двадцатипятилетний Эмилиано, выпускник филологического факультета, прекрасный специалист по литературе. Рядом с ним - его бывший преподаватель и писатель, угрюмый шестидесятилетний Витторио Веццози. Назвать писателем этого человека сложно, он выпустил всего одну книгу, а прославился благодаря своему крайне замкнутому образу жизни. Эмилиано и Витторио направляются на Миланскую ярмарку. Там сеньор Веццози впервые в жизни нарушит свои жизненные принципы, станет общительным и обаятельным, чтобы встретить самую большую любовь из далекой юности…