Главные героини мелодраматической комедии «Почти смешная история» – две незамужних сестры предпенсионного возраста, которые приезжают в маленький город на Волге отдохнуть. Старшая из сестер Тася – художник, творческая личность, и поэтому все домашние обязанности выполняет младшая Иллария. Иллария – инфантильная и немного чудаковатая женщина, которая с радостью занимается всеми домашними делами. На вокзале сестры знакомятся с командированным Вадимом Мешковым. Потом каким-то чудесным образом, Мешков оказывается соседом Таси и Илларии в гостинице. Иллария вдруг осознает, что влюбилась в этого мужчину с первого взгляда. И теперь все может измениться и даже случится замужество, но Илларию очень беспокоит то, что талантливая старшая сестра не справится с домашним хозяйством.