Главный герой комедийной мелодрамы «Женюсь на первой встречной» – в недавном прошлом веселый балагур Андерсон, который несколько месяцев находится в депрессии, так как никак не может забыть свою бывшую. Его другу Теду надоело такое состояние товарища, поэтому он выдумывает квест – взять и попробовать жениться на первой встречной. В тот же день парни отправляются в бар выпить по пиву, и вот появляется первая встречная – официантка Кэтти. Недолго думая, Андерсон делает предложение руки и сердца незнакомой девушке. А та, удивленная смелостью Андерсона, к всеобщему удивлению соглашается. У молодых людей завязываются отношения, но впереди их ждет страшное испытание – знакомство с родителями, где каждая из сторон не в восторге от выбора детей.