Главный герой комедийного фильма «Маленький городок Висконсин» – тридцатилетний отец-одиночка Уэйн Стобирски, которого ничего в этой жизни не интересует кроме тусовок с друзьями. И вот настал тот страшный день, когда в доме Уэйна появились злые сотрудники социальной службы. Стобирски лишают родительских прав. Уэйн решает провести с девятилетним сыном Тэйлором свои последние совместные выходные. Он хочет показать ребенку свой родной город в Висконсине. Вот только эта поездка превращается во встречу с друзьями детства с крепкой выпивкой. Так не умеющий нести ответственность ни за сына, ни за себя главный герой превращает поездку с сыном в бесконечную череду глупейших ситуаций...