Главный герой криминальной драмы «Чекаго» – интеллигентный восемнадцатилетний парень Никита из маленького городка Чегаринск, который мечтает о карьере музыканта. Чегаринск находится прямо на пути наркотрафика из Средней Азии в Сибирь, криминогенная обстановка здесь далеко не лучшая, именно поэтому этот город называют в народе Чекаго. Решив поехать в Москву строить музыкальную карьеру, Никита хочет подзаработать, чтобы выжить в большом городе. Его друг детства предлагает дело – перевезти сумку с наркотиками, и парень соглашается. Во время поездки в Красноярск главного героя ждут тяжелые испытания, но он чудом не попадет в руки полиции. Сможет ли Никита добраться до столицы и достичь цели?