События мультсериала «Шоу Чашека!» (2 сезон) разворачиваются на одном вымышленном далеком острове, который называется Инквелл. На том острове живут два необычных брата, ведь у них вместо голов – кружки, а зовут их Чашек и Кружек. Несмотря на то, что это братья-близнецы, они совсем разные. Чашек довольно свободолюбивый и импульсивный, он сначала делает, а потом думает, поэтому раз за разом попадает в дурацкие ситуации. Кружек совершенно другой – спокойный, он все делает с большой осторожностью. В новом сезоне Чашек задумает пойти в казино и каким-то чудесным образом ему удастся убедить Кружека отправиться с ним. Так главные герои задолжают крупную сумму денег, и им придется бежать с Инквелла.