Главный герой основанного на реальных событиях фильма «Джерри и Мардж играют по-крупному» – гениальный математик и профессор престижного университета в прошлом. Теперь Джерри Селби пенсионер, который и дальше продолжает заниматься любимым делом. Мистер Селби изучает лотереи, пытается вывести формулу, которая обязательно бы привела к выигрышу. И ему, наконец, удается найти математическую лазейку в местной Массачусетской лотерее. Вместе с супругой Мардж герой реализует свой гениальный план и выигрывает 27 миллионов долларов. Все эти деньги мужчина решает потратить на возрождение своего родного городка.