Главный герой мультсериала «Как и ожидалось, моя подростковая романтическая комедия не складывается» - семнадцатилетний Хатиман Хикигая. Он - настоящий циник и пессимист, который считает дружбу и любовь ложью и фикцией. Учителя в школе давно смирились с поведением Хатимана и даже не думают переубедить его. В школе появляется новая, совсем молодая учительница Сидзуки Хирацуки. Учительница решает открыть в школе клуб для таких пессимистов, как Хатиан. Сидзуки уверена, что сможет перевоспитать депрессивных подростков. Туда попадают двое первых - Сидзуки Хатиман Хикигая и главная красавица школы Юкино Юкиносита.