Главный герой мелодраматической комедии «Ханна и другие неудачи» - Саймон, который никак не может найти себе «ту самую» девушку. Зато у Саймона есть верные друзья – бывшая одноклассница Блэр и непоседа Митч, которые предлагают ему свою помощь. Блэр и Митч уговаривают Саймона отправиться в путешествие по городам восточного побережья родной Австралии. Ребята уверены, что во время этой поездки Саймон обязательно с кем-то познакомиться. Друзья обещают Саймону, что помогут ему познакомиться с девушкой, которая ему понравится. Впереди главного героя и его друзей ждет масса приключений, комических ситуаций и череда абсурдных романтических встреч...