Главные героини драматического фильма «Никогда, редко, иногда, всегда» - шестнадцатилетняя старшеклассница Отем и ее старшая сестра Скайлар, которые живут в провинциальном городке в штате Пенсильвания. Счастливая жизнь обычного американского подростка внезапно обрывается, когда Отем с ужасом для себя узнает, что беременна. Родителям, которые придерживаются строгих консервативных взглядов, об этом ни в коем случае нельзя говорить. Еще хуже то, что в штате Пенсильвания по закону запрещены аборты, и здесь нет ни одной клиники по прерыванию беременности. Ближайшим городом, где можно сделать аборт, оказывается, расположенный в нескольких сотнях миль Нью-Йорк. Отем и ее сестра Скайлар отправляются в Нью-Йорк, где их ждет масса сложностей. Легко ли быть девушкой в современном мире? Кто придет на помощь, если ты оказался в беде? Как решиться на отчаянный поступок, который навсегда может изменить жизнь? Сложные ответы на эти и другие вопросы о взрослении найдут сестры Отем и Скайлар на пути в Нью-Йорк.