Главные герои фильма «Руководство по сексу на втором свидании» - Райан и Лора, молодые люди, которым катастрофически не везет в любви. Каждое первое свидание оказывается для них последним, родители задалбывают речами о том, что пора бы уже и семьями обзаводиться, вот только де-факто оказывается, что найти спутника жизни ой как непросто. Но в один прекрасный день парень с девушкой встречаются, и тут оказывается, что они идеально друг другу подходят. Одинаковая увлеченность Мерил Стрип, одинаковое разочарование в предыдущих отношениях, одинаковая уверенность в том, что и в этот раз точно ничего не получится, что придется притворяться и строить из себя кого-то совершенно другого, только чтобы отсидеть это свидание до конца…